Вышневолоцкая водная система — старейший в России искусственный водный путь, соединявший бассейны Каспийского (Волга) и Балтийского (Нева) морей в 1700-е годы во времена Петра I. Древний водный путь, по которому ходили еще новгородские купцы, превратился в судоходный канал и стал главной транспортной артерией России вплоть до 1892 года. В 1960 году признан памятником инженерного искусства.
Тверская Венеция — множество островков между протоками, соединенных мостами: в Волочке более 30 мостов и мостиков.
Красивая природа Валдайской возвышенности была настоящей «Меккой» для русских художников. 3а 120 лет существования Академической дачи, деревни и местности в 18 км от Волочка, здесь побывали на практике студенты Академии художеств и великие русские живописцы Илья Репин, Архип Куинджи, Валентин Серов и многие другие.
Необычный музей «Русские валенки» открыт при Вышневолоцкой фабрике. Это единственное предприятие в России, где до сих пор производят валенки методом ручного валяния. Гордость музея – двухметровый валенок, самый большой в мире. Высота валенка – 2,25 м, вес – 52 кг, размер № 201.